Rihanna se narodila na Barbadosu matce Jihoameričance z Guyany a otci z Barbadosu. Má dva mladší bratry, kteří se jmenují Rorrej a Rajad. Rihanna chodila na základní i střední školu na Barbadosu. Na střední škole Combermere vytvořila spolu se spolužáky hudební trio. V roce 2004 na této škole vyhrála soutěž Miss krásy a vystupovala na školní show, kde si zazpívala píseň od Mariah Carey s názvem Hero.

Rihanna se díky svému kamarádovi seznámila s hudebním producentem Evanem Rogersem, který zrovna trávil svou dovolenou na Barbadosu. Pro mladou nadějnou místní hvězdičku to byl životní zlom. Rogers a jeho partner Carl Sturken pomohli Rihanně nahrát demo s 20 písněmi ve Spojených státech a rozeslali je do různých nahrávacích společností. Jedna kopie se dostala do rukou prezidenta nahrávací společnosti Def Jam Records, raperu Jay-Z, který s ní podepsal smlouvu.

Rihanna slavila první úspěch. Track z jejího dema s názvem Pon de Replay se hrál ve všech rádiích po celých Spojených státech. Daleko větší úspěch slavila Rihanna po vydání svého debutového alba s názvem Music of the sun, na kterém se autorsky podílela. Vydala ho 30. srpna 2005. Album bylo ovlivněno Rihanniným kladným vztahem k hudebním hvězdám jako Alicia Keys, Beyoncé a Maria Carey. Deska se tedy nese ve stylu RnB, hiphopu a soulu. Po vydání desky se píseň Pon de Replay umístnila na druhých místech v hitparádách jak v USA, tak ve Velké Británii. Deska jako taková se umístila v hitparádách USA a Kanady v první desítce.

Rihanna se v roce 2006 účastnila několik reklamních kampaní pro společnosti Nike a J.C. Penney. Neomezilo ji to ovšem v tvořivosti. Za necelých osm měsíců po vydání svého prvního alba, vydala svou druhou desku s názvem A girl like me. Ústřední singl toho alba S. O. S. byl vybrán pro reklamu Nike. Titulní píseň dosáhla prvních příček hitparád ve Spojených státech a Austrálii. Rihanna byla poctěna, když si mohla na druhém albu zazpívat song Break it off se známým zpěvákem Seanem Paulem.

Rihanna si odbyla i svůj herecký debut v malé roličce ve filmu Bring it on: All or nothing, objevila se také v epizodě amerického seriálu All my children.